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Pénélope Johnson, surnommée Penny, est une jeune femme audacieuse, sarcastique et pleine de tempérament. Lors de sa première nuit à New York, elle rencontre un homme mystérieux, Asher Keller, qu'elle ne reconnaît pas tout de suite pour ce qu'il est : le patron milliardaire, froid et méprisant, d'une entreprise de gestion de fonds, Keller Investissements. Après une nuit passionnée et intense, ils se séparent sans échanger de noms. Le lendemain, Penny commence son nouveau travail de secrétaire chez Keller Investissements, seulement pour découvrir qu'Asher est l'homme avec qui elle a partagé un instant d'extase. Lui, cependant, ne la reconnaît pas et l'accueille avec un froid glacial. Au fil des jours, un jeu dangereux de tensions et de sarcasmes s'instaure entre eux. Penny refuse de se laisser intimider par son attitude, mais elle ressent un désir qu'elle peine à ignorer. Deux mois plus tard, Penny fait une découverte qui bouleverse tout : elle est enceinte. Coincée dans un tourbillon d'émotions contradictoires, elle décide de garder ce secret. Alors qu'elle essaie de maintenir une distance avec Asher, ce dernier devient de plus en plus intrigué par elle et la remarque sous un autre jour, voyant en elle plus qu'une simple secrétaire. Dans une atmosphère électrique, entre querelles et attirance, Penny et Asher devront faire face à leurs démons, leurs orgueils et leurs craintes. Mais, au fond, une question demeure : leur attirance mutuelle suffira-t-elle à surmonter leurs différences et à construire un avenir ensemble, surtout avec un enfant à venir ? Sous le masque d'Asher Keller est une histoire de passion intense, de revanche, et de réconciliation, où les masques tombent et les cœurs se révèlent dans un cadre où l'amour et le pouvoir s'entrelacent de manière inattendue.